Den tidligere useriøse obligasjonshandleren som på en gang var den rikeste mannen i Los Angeles – med en nettoverdi som nådde 6,2 milliarder dollar – så formuen hans synke til ingenting da han etterlot seg en enke som kjemper om utestenging av et av USAs mest rikholdige herskapshus.
Gary Winnick, den innfødte fra Long Island og tidligere Drexel Burnham Lambert-direktør, bygget sitt rykte på 1970- og 80-tallet og jobbet sammen med Michael Milken, og mestret finans og avtaler på høyden av Wall Street-overskudd.
På slutten av 1990-tallet ble Winnick, hvis formue eksploderte takket være internettboomen, beskrevet som så rik at husholdersken hans ble millionær.
Men da han døde i en alder av 76 i 2023, var Winnick mer enn 150 millioner dollar i gjeld.
Global Crossing, telekommunikasjonsimperiet som han bygde inn i en koloss på 50 milliarder dollar, hadde lånt tungt for å bygge nettverket sitt – og satset på at etterspørselen etter båndbredde ville eksplodere.
Winnick brukte også som en som trodde at pengene aldri ville slutte å rulle inn.
I 2000 kjøpte Winnick og hans kone, Karen, Casa Encantada, den legendariske Bel Air-eiendommen som en gang var eid av Conrad Hilton og David Murdock, for 94 millioner dollar – det dyreste boligsalget i USA noensinne på den tiden.
The Winnicks strømmet flere titalls millioner til renoveringer, ansatt hundrevis av håndverkere og restaurert den 40 000 kvadratmeter store eiendommen til standarder på museumsnivå.
Paret fortsatte å utvide sin portefølje av kostbare eiendommer – og la til et Malibu strandhus, en New York pied-à-terre på Sherry-Netherland Hotel og en kunstsamling med verk av kunstnere som Cy Twombly og Edward Hopper.
Winnick fungerte også i styret for Museum of Modern Art og var vertskap for pengeinnsamlinger og kulturelle arrangementer på Casa Encantada.
Bak kulissene var imidlertid grunnlaget for rikdommen hans allerede i ferd med å sprekke.
I mars 2000 sprakk dot-com-boblen, og internettstartups som var blant Global Crossings kunder gikk tom for penger.
Som et resultat falt inntektene langt under anslagene, mens gjelden økte i milliardklassen, ifølge Wall Street Journal.
I januar 2002 begjærte Global Crossing kapittel 11 konkurs, og utslettet titalls milliarder i markedsverdi.
Tusenvis mistet jobben. Pensjonsfond og aksjonærer saksøkte og anklaget Winnick og andre ledere for å villede investorer om selskapets økonomiske helse.
Winnick hadde allerede utbetalt omtrent 730 millioner dollar på lager før kollapsen. I 2004 betalte han personlig 55 millioner dollar for å avgjøre aksjonærsøksmål. Han ble aldri siktet for kriminalitet.
Mens forretningsformuene hans tok en vending til det verre, fortsatte Winnick å finansiere sin svært prangende livsstil – og beveget seg blant eliteklubber, restauranter og filantropiske kretser.
Han investerte også i en rekke satsinger på tvers av media og teknologi, inkludert startups som senere kollapset eller endte i rettssaker.
Over tid multipliserte juridiske kamper – og det samme gjorde behovet for kontanter.
Etter hvert som Winnicks saksomkostninger økte, vokste lånesaldoen. Renten holdt seg høy. I 2023 hadde gjelden svulmet opp til omtrent 155 millioner dollar.
Det året satte Winnicks Casa Encantada på markedet for 250 millioner dollar, den høyeste prisantydningen i landet. Salget ble aldri avsluttet.
Gary Winnick døde plutselig 3. november 2023, 76 år gammel – to uker før han skulle etter planen bli avsatt i et søksmål knyttet til en mislykket investering.
Først etter hans død, hevder hans enke, ble hele omfanget av familiens økonomiske eksponering klart.
Karen Winnick har siden sagt at hun ikke var klar over at deres hjem, kunst og til og med gifteringen hennes hadde blitt pantsatt som sikkerhet.
Etter at familien misligholdt, flyttet CIM – selskapet som ga Gary Winnick et revolverende lån på 100 millioner dollar som var sikret av personlige eiendeler – for å utelukke Casa Encantada og Malibu-eiendommen.
Godset som en gang symboliserte Winnicks oppstigning ble midtpunktet i hans undergang.
Ved slutten av 2025 sto Casa Encantada overfor utestengning, eierens eiendom var insolvent.
Et rettsopphold i siste øyeblikk stoppet midlertidig en auksjon som ville ha solgt eiendommen bak en fontene på et samfunnstorg øst for Los Angeles.
